laporan praktikum kimia organik

BAB I

PENDAHULUAN

1.1.Latar belakang

Alkohol merupakan senyawa yang penting dalam kehidupan sehari-hari karena dapat digunakan sebagai zat pembunuh kuman, bahan bakar maupun pelarut. Dalam laboratorium dan industri alkohol digunakan sebagai pelarut dan reagensia. Dan lkohol merupakan senyawa seperti air yang satu hidrogennya diganti oleh rantai atau cincin hidrokarbon. Sifat fisis alkohol, alkohol mempunyai titik didih yang tinggi dibandingkan alkana-alkana yang jumlah atom C nya sama. Hal ini disebabkan antara molekul alkohol membentuk ikatan hidrogen. Rumus umum alkohol R – OH, dengan R adalah suatu alkil baik alifatis maupun siklik. Dalam alkohol, semakin banyak cabang semakin rendah titik didihnya. Sedangkan dalam air, metanol, etanol, propanol mudah larut dan hanya butanol yang sedikit larut. Alkohol dapat berupa cairan encer dan mudah bercampur dengan air dalam segala perbandingan.

Berdasarkan jenisnya, alkohol ditentukan oleh posisi atau letak gugus OH pada rantai karbon utama karbon. Ada tiga jenis alkohol antara lain alkohol primer, alkohol sekunder dan alkohol tersier. Alkohol primer yaitu alkohol yang gugus –OH nya terletak pada C primer yang terikat langsung pada satu atom karbon yang lain contohnya : CH₃CH₂CH₂OH (C₃H₇O). Alkohol sekunder yaitu alkohol yang gugus -OH nya terletak pada atom C sekunder yang terikat pada dua atom C yang lain. Alkohol tersier adalah alkohol yang gugus –OH nya terletak pada atom C tersier yang terikat langsung pada tiga atom C yang lain

Alkohol alifatik merupakan cairan yang sifatnya sangat dipengaruhi oleh ikatan hidrogen. Dengan bertambah panjangnya rantai, pengaruh gugus hidroksil yang polar terhadap sifat molekul menurun. Sifat molekul yang seperti air berkurang, sebaliknya sifatnya lebih seperti hidrokarbon. Akibatnya alkohol dengan bobot molekul rendah cenderung larut dalam air, sedangkan alkohol berbobot molekul tinggi tidak demikian. Alkohol mendidih pada temperatur yang cukup tinggi. Sebagai suatu kelompok senyawa, fenol memiliki titik didih dan kelarutan yang sangat bervariasi, tergantung pada sifat subtituen yang menempel pada cincin benzene.

1.2.Maksud dari  tujuan pratikum

Maksud dari percobaan ini yaitu agar mahasisiwa menegtahui dan menunjukan adanya air pada alkohol, membandingkan keasaman alkohol dan fenol, membandingkan kecepatan reaksi antara alkohol primer; mempelajari pembuatan ester.

1.3.Tujuan praktukum

Mahasiswa di harapkan mampu :

1.      Mengetahui dan menunjukan adanya air pada alcohol.

2.      Mengetahui esterifikasi alcohol.

BAB II

TINJAUAN PUSTAKA

Alkohol adalah persenyawaan organik yang mempunyai satu atau lebih gugus hidroksil. Karena ikatan hidroksil bersifat kovalaen, maka sifat alkohol tidak serupa dengan hidroksida, tetapi lebih mendekati sifat air.

Alkohol dapat membentuk ikatan hidrogen antara molekul-molekulnya maupun dengan air. Hal ini dapat mengakibatkan titik didih maupun kelarutan alkohol dalam air cukup tinggi. Selain dipengaruhi oleh ikatan hidrogen, kelarutan alkohol juga dipengaruhi oleh panjang pendeknya gugus alkil, banyaknya cabang dan banyaknya gugus hidroksil yang terikat pada atom karbon. Seperti air, alkohol adalah asam atau basa sangat lemah. Pada larutan encer dalam air, alkohol mempunyai pKa yang kira-kira sama dengan pKa air. Namun dalam keadaan murni keasaman alkohol jauh lebih lemah daripada air. Hal ini disebabkan karena alkohol mempunyai tetapan elektrik yang rendah. Fenol merupakan asam yang jauh lebih kuat daripada alkohol. Hal ini disebabkan karena anion yang dihasilkan oleh resonansi, dengan muatan negatif yang disebar (delokalisasi) oleh cincin aromatik (Suminar, 1990).

Alkohol dapat bereaksi dengan logam alkali (natrim dan kalium) menghasilkan alkoksida. Reaksi yang terjadi adalah reaksi redoks. Makin besar gugus alkali (R-), makin berkurang kareaktifannya.

Reaksinya adalah:

R₁ – C – OH + R₂OH R­₁ – C – OR₂ + H₂O

Berdasarkan jumlah atom C yang terikat pada atom C yang mengandung gugus - OH, maka dapat dikategorikan tiga jenis alcohol, yaitu sebagai berikut:

1.      Alkohol primer (1o) Alcohol primer adalah alcohol yang gugus - OH nya terikat pada atom C primer (atom C yang mengikat 1 atom C yang lain)

2.       Alkohol sekunder (2o) Alcohol sekunder adalah alcohol yang gugus - OH nya terikat pada atom C sekunder (atom C yang mengikat 2 atom C yang lain).

3.       Alkohol tersier (3o) Alcohol tersier adalah alcohol yang gugus - OH nya terikat pada atom C tersier (atom C yang mengikat 3 atom C yang lain).

Berikut contoh-contoh alcohol primer, sekunder, dan tersier.

                  

Reaksi Identifikasi Alkohol Primer, Sekunder, dan Tersier Pada alcohol primer, sekunder, dan tersier memberikan reaksi yang berbeda terhadap oksidator K2CrO7, KMnO4, dan O2. Dengan bantuan katalis, atom O dari oksidator akan menyerang atom H yang terikat ke atom C yang mengandung gugus - OH (atom C karbinol). Berikut reaksi oksidasi pada masing-masing alcohol .(Brady, 1999).

1.      Reaksi oksidasi alcohol primer akan menghasilkan alkanal (aldehida), jika dibiarkan beberapa lama, maka proses oksidasi akan berlanjut menghasilkan suatu asam karboksilat. Jika kita ingin memperoleh aldehida dari proses oksidasi ini, maka secepatnya dilakukan destilasi untuk menghindari proses oksidasi berlanjut.

          

2.      Reaksi oksidasi alcohol sekunder akan menghasilkan suatu keton (alkanon)

3.      Pada alcohol tersier, tidak terjadi proses oksidasi. Hal ini disebabkan pada alcohol tersier, tidak terdapat atom H yang terikat pada atom C karbinol

               

Reaksi - reaksi Pada Alkohol

a.       Reaksi dengan logam aktif

Atom H dari gugus –OH dapat disubstitusi oleh logam aktif seperti natrium dan kalium, membentuk alkoksida dan gas hidrogen. Reaksi ini mirip dengan reaksi natrium dengan air, tetapi reaksi dengan air berlangsung lebih cepat. Reaksi ini menunjukkan bahwa alkohol bersifat sebagai asam lemah (lebih lemah daripada air).

b.       dapat bereaksi dengan HCl pekat menghasilkan H2O

                     

coba kalian perhatikan hasil dari kedua reaksi di atas walau sama – sama reaski subtitusi namun hasil sampingannya berbeda. Pada reasksi dengan logam Na terjadi subtitusi Na dengan H yang diikat O dan menghasilkan H2  sedangkan pada reaksi dengan HCl terjadi subtitusi gugus OH dengan Cl dan menghasilkan H2O

c.        dapat bereaksi dengan PCl3 dan PCl5

reaksi ini bersifat khas sehingga kalian harus menghafal masing-masing hasil reaksinya.

d.       Reaksi oksidasi/pembakaran Alkohol

 semua senyawa karbon yang bereaksi dengan oksigen dengan jumlah yang mencukupi sering dikenal dengan reaksi pembakaran sempurna akan menghasilkan hasil akhir berupa CO2 dan H2O. sedangkan pada reaksi pembakaran tidak sempurna (kekurangan oksigen) CO2 tidak akan terbentuk namun akan terbentuk CO. sehingga reaksi oksidasi alkohol juga menghasilkan hasil akhir CO2 dan H2O, sebagai contoh :

           

Namun reaksi oksidasi ini sebenarnya terdiri dari beberapa tahapan yang hasilnya berbeda-beda. Hal ini dapat digunakan untuk membedakan jenis2 alkohol. reaksi yang terjadi yaitu:

1.      Alkohol primer akan melalui 2 tahapan pada tahap pertamaakan menghasilkan aldehida/alkanal, kemudai apabila dioksidasi lagi akan menghasilkan asam karbosilat.

           

2.       Alkohol sekunder akan melalui 1 tahapan menghasilkan keton/alkanon

                        R dan R' adalah rantai C.

3.      Alkohol tersier ridak dapat terjadi reaksi oksidasi

e.        dengan H2SO4 pada suhu tinggi akan melepas air/H2O (reaksi dehidrasi) dengan dua jenis         

 Reaksi berdasarkan suhunya :

                                       (1) pada suhu 130 - 140 C akan menghasilkan eter

     (2) pada suhu 170 - 180 akan menghasilkan alkena

f. dengan asam karboksilat akan menghasilkan ester, reaksinya disebut Esterifikasi

g.      Substitusi Gugus –OH oleh Halogen

Gugus –OH alkohol dapat disubstitusi oleh atom halogen bila direaksikan dengan HX pekat, PX₃ atau PX₅ (X= halogen).

Contoh:

                         

                           

                          

h.      Oksidasi Alkohol

Alkohol sederhana mudah terbakar membentuk gas karbon dioksida dan uap air. Oleh karena itu, etanol digunakan sebagai bahan bakar spirtus (spiritus). Reaksi pembakaran etanol, berlangsung sebagai berikut:

Dengan zat-zat pengoksidasi sedang, seperti larutan K₂Cr₂O₇  dalam lingkungan asam, alkohol teroksidasi sebagai berikut:

1. Alkohol primer membentuk aldehida dan dapat teroksidasi lebih lanjut membentuk asam karboksilat.
2. Alkohol sekunder membentuk keton.
3. Alkohol tersier tidak teroksidasi.

Reaksi oksidasi etanol dapat dianggap berlangsung sebagai berikut:

Etanal yang dihasilkan dapat teroksidasi lebih lanjut membentuk asam asetat. Hal ini terjadi karena oksidasi aldehida lebih mudah daripada oksidasi alkohol.

i.        Dehidrasi Alkohol

Jika alkohol dipanaskan bersama asam sulfat pekat akan mengalami dehidrasi (melepas molekul air) membentuk eter atau alkena. Pemanasan pada suhu sekitar 130⁰C menghasilkan eter, sedangkan pemanasan pada suhu sekitar 180⁰C menghasilkan alkena. Reaksi dehidrasi etanol berlangsung sebagai berikut:

BAB III

METODOLOGI PERCOBAAN

3.1. Alat

Alat – alat yang di gunakan yaitu :

1.      Tabung reaksi 5 buah

2.      Spatula 2 buah

3.      Gelas arloji 2 buah